RJ Shaw, 18 ans, apprend que sa mère doit épouser un riche inconnu et qu'il est envoyé à Sandover Prep, un pensionnat de garçons pour riches délinquants. Un jour, il fait la connaissance de Sloane Tresscott, la fille du directeur. Il tombe immédiatement sous son charme et tente par tous les moyens de la séduire. Il est aidé par ses nouveaux amis : Fenn, Lawson et Silas.